A l’arribar el segle XI, va entrar a formar part del Regne de Taifa de Dénia sent el castell Bukaïran un dels més importants d’este Regne. En esta època va nàixer el poeta bocairentí Abu Marq Muhamar lbm Ruhaim autor de “mozarkas o jarchas” escrites en mossàrab i que en 1121 va formar part de la cort d’Almojarife ostentant els càrrecs d’Almojarife i Dulwizaratán.
Malgrat la desaparició del castell de Bukaïran i del pas dels anys, les calçades d’esta època àrab no han sofert pràcticament alteració mantenint el model urbanístic islàmic. Açò dota al Barri Medieval de Bocairent d’una bellesa i atracció singular que sens dubte apreciarem durant els recorreguts que els proposem pel mateix.
És al tall de l’era Cristiana quan la llegenda situa la destrucció pels romans del poblat ibèric del Cabeço de Mariola, sent estos ibers de la Contestanía els fundadors de la major part de pobles que circumden la Serra Mariola. D’ells ens ha quedat el famós Lleó Ibèric de Bocairent , obra al parèixer del segle IV a.C., huí al Museu de Sant Pius V de València. Com els filòlegs, fan derivar la paraula Bocairent de Bocarius, llegenda i filologia coincidixen a l’assignar l’origen de Bocairent a l’època romana.