El 4 de juny del 2008 Dr. Calypso va actuar a Igualada.
El grup de ska va ser creat a Barcelona el 1989. Després d’enregistrar la primera maqueta el 1990, han editat cinc àlbums, un doble CD en directe i dos recopilatoris: Early Years (2004) està dedicat als seus primers anys, i The Best of Dr. Calypso (Groover, 2004) un recopilatori exclusiu per a la seua distribució a Europa
Dr. Calypso és conegut dins del circuit de música jamaicana internacional, prova d’això és la gran quantitat de temes seus que han aparegut a recopilatoris alemanys (United Colors of Ska, Speechless), japonesos (This Art Moon Ska Vol. 5), francesos (Let’s Skank) o estatunidencs (100% Latin Ska volums 1 i 2).
Han compartit escenari amb figures de l’ska i el reggae com Laurel Aitken, The Skatalites o Toots and The Maytals.
L’octubre del 2018 va anunciar el seu comiat dels escenaris amb una darrera gira que va finalitzar el 4 de gener del 2019 amb un concert a la Sala Apolo de Barcelona.
